蘭州化物所通過堿促進或銅/氧氣催化氧化合成吡啶和3-氟吡啶

  吡啶骨架是生物、化學和藥物分子的基本結構單元。其中,3-氟吡啶作爲核心結構在藥物分子和含氮雜環材料中應用廣泛。 

  中國科學院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室蒋高喜课题组努力于含氮杂环化合物的合成与转化。最近,他们在前期利用氧化策略合成含氮杂环化合物的基础上(Chem. Commun., 2016,52, 9589-9592; J. Org. Chem. 2017, 82, 765-769; J. Org. Chem. 2017, 82, 3284-3290; Org. Lett., 2017, 19, 2618-2621.),以NH4OAc爲氮源和2--2,4-二烯-1-酮爲原料,利用[5+1]環化策略,在堿或CuBr/O2催化體系下通過可控的含氮陰離子或自在基中間體高化學選擇性合成吡啶和3-氟吡啶(1) 

 

  1 曆經含氮陰離子或自在基中間體高化學選擇性合成吡啶和3-氟吡啶 

  爲驗證該[5+1]環合策略的可行性,他們首先以碳酸铯爲堿實現了吡啶的合成,具有很好的底物兼容性,發現該反應中存在“神奇的氟效應,即只要利用含氟取代的不饱和酮才能顺利发生该反应(圖2)。 

   

  2 堿促進脫氟合成吡啶 

  隨後,他們基于相反的原料,進一步發展了CuBr/O2催化氧化體系高效合成3-氟吡啶(圖3)。該反應具有非常廣譜的底物適應性,能高選擇性合成多取代3-氟吡啶和喹啉類化合物。 

   

  3.CuBr/O2催化氧化高選擇性合成多取代3-氟吡啶和喹啉類化合物 

         他們進一步將該方法放大到克量級,並運用于調血脂藥物和AMPK受體抑制劑藥物分子及其氟代類似物的合成(圖4)。 

   

  4.調血脂藥物和AMPK受體抑制劑藥物分子及其氟代類似物的合成 

  相關成果發表在Chemical ScienceChem. Sci., 2019, 10, 8812-8816) 

  以上工作得到了國家自然科學基金、江蘇省自然科學基金和羰基合成與選擇氧化國家重點實驗室等的支持。 

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